氯吡唑蟲胺（tyclopyrazoflor）是陶氏益農(nóng)公司（現(xiàn)科迪華）2013年報道開發(fā)的吡啶基吡唑類殺蟲劑，與現(xiàn)有的魚尼汀類殺蟲劑酰胺基部分不同，該殺蟲劑具有化學結(jié)構(gòu)新穎、作用機理獨特、高效廣譜、與環(huán)境友好的特點，就目前公示的資料看氯吡唑蟲胺對棉粉虱、甘薯粉虱、棕櫚象甲、茄科植物蚜蟲的防治效果最佳， 通過對氯吡唑蟲胺的專利分析可以推測氯吡唑蟲胺具有相當廣譜的殺蟲活性。

產(chǎn)品簡介

英文名稱：tyclopyrazoflor

中文名稱：氯吡唑蟲胺

化學名稱：N-(3-氯-1-吡啶-3-基吡唑-4-基)-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基硫烷基)丙酰胺

分子式：C₁₆H₁₈ClF₃N₄OS

相對分子質(zhì)量：406.853

CAS登錄號：1477919-27-9

結(jié)構(gòu)式：

三維結(jié)構(gòu)式：

理化性質(zhì)：原藥為白色或類白色固體，具體的沸點、密度等物理性質(zhì)尚未有確切數(shù)據(jù)，但已知它溶于DMSO（二甲基亞砜），DMSO 中的溶解度 : 125 mg/mL，且酸度系數(shù)(pKa)為2.55±0.12(Predicted)。

作用機理

氯吡唑蟲胺的作用機理尚未被詳細報道。然而，根據(jù)已知信息，氯吡唑蟲胺主要通過干擾昆蟲的神經(jīng)傳遞系統(tǒng)，導致昆蟲行動失調(diào)，最終殺死害蟲。

氯吡唑蟲胺的結(jié)構(gòu)特征包括吡啶基團和吡唑基團，這些基團可能與昆蟲體內(nèi)的特定受體結(jié)合，從而發(fā)揮殺蟲作用。吡啶基團和吡唑基團中的氮原子可能與昆蟲體內(nèi)的受體形成氫鍵相互作用，增強殺蟲劑的活性。

應(yīng)用

應(yīng)用：柑橘、葡萄、菠蘿、香蕉、大蕉、梨果(特別是蘋果和梨)、蔬菜(特別是番茄、萵苣、黃瓜、胡蘿卜、洋蔥、大蒜和馬鈴薯)、棉花、大豆、咖啡、茶葉、玉米和水稻等

靶標害蟲：粉虱科、癭螨科、薊馬科、蚜科害蟲如煙蚜、棉蚜、桃蚜、煙粉虱、柑橘銹壁虱、薊馬、蝽象等

可開發(fā)劑型：200g/L氯吡唑蟲胺SC

 專利情況

化合物專利

陶氏益農(nóng)于2013年3月7日在WO2013162716中請求保護通式化合物，截止目前該專利共有61件同族專利申請，在美國、中國、日本等國家局已獲得授權(quán)。

組合物專利

陶氏益農(nóng)公司圍繞氯吡唑蟲胺申請了12件組合物專利申請。通過對主要組合物專利分析可知，陶氏益農(nóng)請求保護的組合物中可與氯吡唑蟲胺混配的活性組分基本囊括了現(xiàn)有階段常用的所有殺蟲劑種類。側(cè)面反應(yīng)其具有較為廣譜的殺蟲活性。

制備專利

目前，陶氏益農(nóng)共申請了12件PCT專利申請，分別為：WO2015/058021、WO2015/058028、WO2015/058022、WO2015/058020、WO2015/058026、WO2015/058024、WO2015/058023、WO2018/125815、WO2018/125816、WO2018/125818、WO2018/125819、WO2018/125820。

合成路線

氯吡唑蟲胺合成路線如下：

合成路線中主要涉及關(guān)鍵中間體3-氯-4-氨基-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑的合成，目前報道的合成路線中主要以3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑作為起始物料進行硝化和還原反應(yīng)得到。硝基還原有鐵粉還原和鈀炭加氫還原兩條工藝，優(yōu)選為鈀炭加氫還原工藝。反應(yīng)式如下：

前景展望

氯吡唑蟲胺作為一種結(jié)構(gòu)新穎的殺蟲劑，目前正在由科迪華研發(fā)，從科迪華申報的專利情況分析，氯吡唑蟲胺是科迪華非常重要的殺蟲劑之一。從結(jié)構(gòu)分析，吡啶基團和吡唑基團中的氮原子可以與昆蟲體內(nèi)的受體形成氫鍵相互作用，對增強產(chǎn)品的活性和選擇性至關(guān)重要。同時將三氟丙基硫烷基引入化合物中，可以顯著增強分子穿透脂質(zhì)膜的能力，從而提高藥物在體內(nèi)的吸收速率，提升殺蟲效果。當然目前氯吡唑蟲胺并未上市，披露的信息有限，預(yù)期在上市后會有非常出色的表現(xiàn)。